Monteguidi era un antico castello degli Aldobrandeschi. Purtroppo, oggi non c’è quasi più traccia delle antiche mura, salvo un brevissimo tratto rintracciabile dietro la chiesa di S. Andrea, mentre sono ancora conservate le due porte poste alle estremità dell’asse maggiore. Della porta
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Pievescola, frazione di Casole d’Elsa Pievescola sorge alle pendici della Montagnola, non lontano dal tracciato di fondovalle della via Maremmana. La sua Pieve, dedicata a San Giovanni Battista, fu fondata al principio dell’ XI secolo dalla contessa Ava di Montemaggio, che poco prima
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